CH2-CH-CH2СИНТЕЗ КОКАИНА

Кокаин-бензоильное производное метилового эфира экгонина.Ниже представлена структурная формула кокаина:



CH2---------CH-------------->--CH-----COOCH3
| | |
| | |
| N--CH3 CHOCOC6H5
| | |
| | |
CH2---------CH-------------->--CH2

(сокращенно -- C17H21O4N)


Природный -- кокаин-основание кристаллизуется из спирта в виде моноклинических призматических кристаллов. Температура плавления 98oC.Плохо растворим в воде (1:700), но легко -- в органических растворителях. С кислотами образует хорошо кристаллизирующиеся соли, из которых солянокислый кокаин -- C17H21O4N*HCL -- для медицинских целей. Получается следующим образом:
C17H21O4N + HCL = C17H21O4N*HCL
Солянокислый кокаин представляет собой бесцветные кристаллы. Температура плавления 187oC. Хорошо растворимы в воде (1:0,5) и спирте. Не растварим в воде. Водные растворы имеют нейтральную реакцию и горький вкус.
Кокаин-основание, а также его соли при нагревании легко омыляются, особенно в присутствие кислот и щелочей, с образованием экгонина, бензойной кислоты и метилового спирта.Формула экгонина представлена ниже:

CH2-----------CH------------>-----------CH-----COOH
| | |
| | |
| N--CH3 H--C--OH
| | |
| | |
CH2-----------CH------------>-----------CH2

(сокращенно--C9H14O3N)


Получение кокаина:
Для получения кокаина может быть успешно использован тропинон, получаемый окислением тропина. Формула тропинона:

CH2-------------CH---------->----------CH2
| | |
| | |
| N--CH3 C=O
| | |
| | |
CH2-------------CH---------->----------CH2

(сокращенно--C8H13ON)

Формула тропина:
CH2-------------CH---------->-----------CH2
| | |
| | |
| N--CH3 C-OH
| | |
| | |
CH2-------------CH---------->-----------CH2
(сокращенно--C8H15ON)

Тропин же в свою очередь может быть получен при омылении природного гиосциамина простым кипячением с водой. Выход тропина в -- 88,5%.
Ход реакции получения тропинона из тропина:
C8H13ON + окислитель = C8H15ON
В качестве окислителя может быть обычный кислород (подойдёт перманганат калия, оксид хрома (|\/), оксид меди(||) и т.д.).
Однако, наиболее выгодным и простым является способ получения тропина из янтарного альдегида, метиламина и ацетона.Ниже представлены необходимые формулы.
Янтарный альдегид:
CH2------CHO
|
|
CH2------CHO

(сокращенно -- С4H6O2)

Формула метиламина:
H
|
N---CH3
|
H

(сокращенно -- CH5N)

Формула ацетона:
HCH2
|
C=O
|
HCH2

(сокращенно -- C3H6O)

А вот и ход реакции получения тропина из выше перечисленных компонентов:
С4H6O2 + CH5N + C3H6O = C8H13ON

C8H13ON + H2 = C8H15ON

Также тропин можно получить, если оставить смесь янтарного альдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты в течении 3-х дней при комнатной температуре.
И наконец получение кокаина (УРА!!!!!!!!!):
C8H13ON + (CH3O)2CO + Na = NaC10H13NO3

где -- NaC10H13NO3 -- натриевая соль энольной формы тропинкарбонового эфира:
CH2------------CH----------->--------C-------COOCH3
| | ||
| | ||
| N--CH3 C----O-Na
| | |
| | |
CH2------------CH----------->--------CH2

далее:
NaC10H13NO3 + CO2 = C10H17NO3

где -- C10H17NO3 -- метиловый эфир экгонина:
CH2----------CH------------->------CH-------COOCH3
| | |
| | |
| N--CH3 H -C-O-H
| | |
| | |
CH2----------CH------------->------CH2


и последнее:
C10H17NO3 + C6H5СOCl = C17H21O4N

где -- C17H21O4N и есть чистенький кокаин.


Итак, Кокаин! - он же [1R-(exo,exo)]-3(Benzoylo>xy)-8Methyl-8Azabicyclo[3,2,1]Octane-2Ca>rboxylic acid Methyl ester.
M = 303,36
Тпл = 98 C
Тпл/HCL (в смысле Тпл. гидрохлорида) = 195 С
Тпл/HNO3*2H2O (плавление нитрата соответственно) = 58-63 С

циями!) дает порошок Кокаина.